Er graduierte an der Universität und wurde Lehrer (Mathematikprofessor). Er blieb unverheiratet , um für seine Mutter und eine ebenfalls unverheiratetet Schwester zu sorgen. Als er 30 Jahre alt war hatte seine Schachkarriere noch nicht einmal begonnen.

Während Herausforderer wie Morphy, Harrwitz, Steinitz und Staunton Zeit für professionelle Vorbereitung fanden, war Anderssen ein "Sonntagsspieler", der nur inden Schulferien Zeit hatte, sich auf das Schachspiel zu konzentrieren. Daher traf Mißgeschick Anderssen in vielen seiner Zweikämpfe. So begann Anderssen seinen berühmten Wettkampf mit Paul Morphy 1858 in Paris mit einem Sieg und einem Remis, um dann doch noch mit 4 : 13 zu verlieren. Im Wettkampf mit Wilhelm Steinitz in London 1866 verlor er vier der ersten fünf Partien und gewann dann vier Partien am Stück. Er verlor das Match mit 6 :8 und damit den Titel des "Welt besten Schachspielers ", den er von 1851 bis 1857 und nach dem Rückzug Morphy's ab 1860 innegehabt hatte.

Anderssen genoss schöne Matcherfolge in den Jahren 1851 und 1862 und ist bekannt für einige der schönsten Partien der Schachgeschichte:
die "Immergrüne" und die "Unsterbliche" Partie. Er war ein intuitives Genie und verstand die Prioritäten, die das Leben setzte.